Acetanilide

Acetanilide, ook bekend als N-fenylacetamide of acetanil, is een organische verbinding die behoort tot de klasse van amiden, die wordt gekenmerkt door zijn witte kristallijne structuur zonder geur of smaak, en kan worden opgelost in heet water, alcohol en ether. De chemische formule voor acetanilide is C8H9NO en werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1852 door de Duitse wetenschapper en scheikundige Charles Gerhardt, waarbij de oorspronkelijke synthesemethode bestond uit een mengsel van aniline en acetaat.

Acetanilide werd van oudsher voornamelijk gebruikt in de farmaceutische industrie, met name als pijnstiller en koortsverlager. Het wordt echter meestal niet meer gebruikt in de moderne geneeskunde, omdat het methemoglobimenie kan veroorzaken, een ernstige medische aandoening waarbij de hoeveelheid hemoglobine, dat zuurstof kan vervoeren, in het lichaam drastisch daalt. Tegenwoordig wordt het echter gebruikt als tussenproduct bij de productie van medicijnen, kleurstoffen en vooral als precursor bij de synthese van paracetamol. Het wordt ook gebruikt in de textielindustrie, waar het dient als peroxidatieremmer.